Talentatul Cee-Lo s-a facut cunoscut prin colaborarea cu raperii Goodie Mob si promovarea muzicii lui. In anul 2000 a decis sa urmeze o cariera solo. Impreuna cu OutKast, Goodie Mob a adoptat stilul Dirty South si a cucerit pasionatii acestui gen, mai ales prin albumul „Soul Food”(1995). Cee-Lo a fost un membru important al grupului, piesele de succes fiind adesea semnate de cantaret ( „Cell Therapy”, „Soul Food” si „Black Ice”). Trupa nu a rezista prea mult si cantaretul a decis sa urmeze o cariera solo. Arista, studioul de inregistrari care a lansat melodia „Ms. Jackson” a lui OutKast si a contribuit la succesul artistilor Alicia Keys, Jill Scott si Macy Gray, i-a propus un contract pe care Cell-Lo l-a acceptat fara ezitare. Primele doua albume, „Cee-Lo Green” si „His Perfect Imperfections” (2002) erau complet diferite de tot ce se afla pe piata. Piesele nu se inspirau din muzica lui Goodie Mob si nici din cea a contemporanilor sai, oferind ascultatorilor un stil total nou. Albumul lui Outkast, „Stankonia” nu s-a comercializat in ciuda contributiei lui Cee-Lo si a incercarii acestuia de promovare prin intermediul videoclipului „Closet Freak”. Piesele cantaretului au fost realizate in colaborare cu case de productie precum Timbaland („I'll Be Around”), Jazze Pha („The One”) si the Neptunes. In mod surprinzator, dupa castigarea premiului Grammy pentru melodia „The Love Below” (OutKast-Speakerboxxx), Arista a produs un album care semana foarte mult cu ceea ce canta Cee-Lo.
