Chitaristul sud-african Dave Matthews si-a infiintat propria trupa in Virginia, la sfarsitul anilor 90. Compusa din Matthews, Stefan Lessard, Leroi Moore, Boyd Tinsley si Carter Beauford, formatia este o versiune a grupului Grateful Dead orientata spre pop si care pastreaza trasaturile cantaretilor Paul Simon si Sting. Trupa si-a promovat muzica prin turneele organizate in tara, mai ales in campusuri sau tabere de studenti. Albumul „Remember Two Things” s-a vandut desul de bine si a atras atentia unor case de discuri. Contractul cu RCA a facilitat lansarea primului album de studio – „Under the Table and Dreaming”, aparut in 1994. In vara lui 95, volumul s-a comercializat in peste un milion de copii datorita piesei „What Would You Say”.
Un an si jumatate dupa aceasta aparitie, albumul se vanduse deja in peste 4 milioane de copii doar in SUA. In aprilie 1996, Dave Matthews Band a lansat „Crash”, care a urcat in topuri pana pe locul 2 si a primit discul de platina. In 1996 Matthews si formatia au cautat magazine care sa comercializeze albumele live insa realizate ilegal. Eforturile lui Matthews au atras atentia oficialitatilor care au investigat situatia pentru a afla cui apartin drepturile de autor.
Cantaretul a revenit in 1997 cu un nou album live, de aceasta data perfect legal, intitulat „Live at Red Rocks 8.15.95”. A fost un succes neasteptat, debutand pe locul 3 in topuri si fiind cumparate un milion de copii in doar cinci luni de la aparitie. In aprilie 1998 s-a lansat „Before These Crowded Streets”, cea mai ambitioasa aparitie de pana atunci. „Listener Supported” a urmat un an mai tarziu si a pregatit grupul pentru noi concerte. „Everyday” a fost lansat in februarie 2001 iar vara urmatoare a aparut „Busted Stuff”. Melodia „Where Are You Going” a fost selectata pentru coloana sonora a filmului „Mr. Deeds”.
