Handsome Boy Modeling School este o trupa formata din producatorii Prince Paul (cunoscut pentru colaborarea cu De La Soul si Stetsasonic) si Dan „The Automator” Nakamura (cel care i-a lansat pe Kool Keith prin albumul Dr. Octagon). Numele grupului a fost preluat dupa site-ul Get a Life al lui Chris Elliott; Dan si Paul au decis sa adopte numele Nathaniel Merriweather respectiv Chest Rockwell. Handsome Boy Modeling School a debutat cu albumul „So..How’s Your Girl?”, volum realizat prin contributia unor artisti precum: raperii Del tha Funkee Homosapien, J-Live si El-P, membrii trupelor Cibo Matto, Brand Nubian si Beastie Boys, DJ Shadow, DJ Quest si Kid Koala, artistii Roisin Murphy de la Moloko si Alec Empire de la Atari Teenage Riot si binecunoscutul Father Guido Sarducci de la Saturday Night Live. Semnat de casa de discuri Tommy Boy, albumul a fost lansat in 1999 si a fost intampinat cu optimism. Melodia „Rock’n’Roll (Could Never Hip-hop Like This)” a fost selectata pentru o campanie televizata. Nakamura s-a concentrat deopotriva si asupra altor proiecte printre care se regasesc Deltron 3030, Gorillaz si Lovage. Cei doi producatori au revenit pe piata muzicala in 2004 cu albumul „White People”, semnat de Elektra.
